Episodio 085 - Questione tra fratelli

Sasuke vuole ad ogni costo vendicarsi ed intraprende un duello contro suo fratello, ma presto verrà sopraffatto dalla tecnica della luna insanguinata dello Sharigan ipnotico. Prima che la situazione degeneri, Jiraiya interviene con la tecnica della prigionia della bocca di rospo, ma Itachi e Kisame riescono a scappare grazie ad una mossa di Itachi che viene usato grazie allo Sharingan Ipnotico, una fiamma nera che incenerisce perfino lo stomaco del rospo che sputa fuoco cioè l'Amaterasu. Itachi è stato il primo a uscire vivo da lì. Viene presentata per la prima volta Tsunade Senju.

In onda: in Giappone il 26 maggio 2004 e in Italia il 8 gennaio 2007