In questo episodio Sai ha un giorno libero e decide così di dedicarsi al suo hobby preferito: la pittura, mentre gira per il villaggio in fase di ricostruzione. Dopo aver visto un litigio tra un bambino ed una bambina , inizia ad avere una serie di flashback da quando per la prima volta membro del team Kakashi, fino a quando Kakashi gli dice che ha fiducia in lui. L'episodio finisce quando usa tre porte scorrevoli di una casa abbandonata per creare l'immagine di una ipotetica e felice amicizia tra lui, Naruto, Sakura e Sasuke che si tengono tutti i quattro per mano.

Di nuovo alla ricerca di tutte le rimanenti fazioni nemiche, la Terza Divisione si imbatte in un altro ninja rianimato, il Maestro Chen, noto eroe della Foglia che si pensava fosse morto durante la Terza Guerra Mondiale Ninja. Gai è entusiasta della prospettiva di sfidare un tale famoso maestro di arti marziali, tuttavia la Bestia verde della Foglia si ritrova ben presto costretto a difendersi dal vecchio. Un ninja, seppur malconcio, riesce ad allontanarsi dalla battaglia e a chiamare rinforzi, trovando Rock Lee, che appresa la difficoltà del maestro si precipita immediatamente in suo aiuto. Vedendo Chen, Lee ricorda di averlo già incontrato una volta quand'era ancora un Genin. Gai, perplesso, chiede a Lee com'è possibile, e quest'ultimo rivela la storia. Dopo le spiegazioni, Lee ingaggia battaglia con Chen, il quale sfoggia la sua tecnica leggendaria, il Dragone della Foglia. Tuttavia, Lee identifica il punto debole della tecnica in pochi istanti, e la neutralizza con il Loto Frontale Singolo. Mentre il corpo immortale di Chen si disintegra, egli racconta quando aveva un allievo incapace di usare le arti magiche ed illusorie, cosa che gli costò la vita durante la Terza Guerra. Inoltre, rivela d'aver costruito la tomba fingendosi morto, abbandonando di fatto la vita da ninja. Dopo essersi disintegrato, Lee, con le lacrime che gli colano in volto, promette di portare ancora le polpette di riso.

Tenten combatte contro Rock Lee facendolo cadere in acqua, lei, credendolo spacciato, ricorda di quando erano ragazzi e si allenavano con Neji e il Maestro Gai, ricorda la sua determinazione e il suo sogno di divenare come Tsunade. Tenten, ricorda, inoltre le difficoltà superate da Rock Lee per essere accettato come Ninja da Tsunade e che non voleva permettere di far operare Rock Lee per farlo diventare più forte (l'operazione aveva il 50% di probabilità di riuscita).

ruto vede un coccinella e pensa ad una persona che ha a che fare con gli insetti, ma non si ricorda chi sia. La scena si sposta su Shino che per rispondere alla domanda sulla sua paura di morire in guerra, racconta a dei giovani ninja di un suo scontro in passato con un nukenin della Cascata, che l'aveva sconfitto nel corpo a corpo. Kurenai chiede a Kiba e Hinata di aiutare Shino a riprendersi, dopo giorni di allenamento Kurenai trova il nukenin e Shino questa volta vince lo scontro. Shino conclude dicendo ai bambini che non ha paura di morire perchè potrà sempre contare sui suoi compagni.

Kokuyo vuole avere in sposa Shizuka, una kunoichi del villaggio Nadeshiko, per prendere il controllo del villaggio. Secondo la tradizione del villaggio, per sposare una donna la si deve sconfiggere in duello, ma Shizuka elimina il suo avversario. Tokiwa, la sua assistente, vede Naruto e gli chiede se conosce l'allievo di Jiraiya, perchè il sannin a suo tempo aveva pareggiato lo scontro con la madre di Shizuka. Inizialmente Naruto si rifiuta di battersi per la mano di Shizuka, ma Tokiwa racconta la storia di Shizuka e Naruto si convince, si scontra con lei e la sconfigge. Prima che Naruto possa parlare con Shizuka appare Kokuyo, che riesce a prendere la kunoichi ma Naruto lo sconfigge.

Konohamaru, desideroso di partecipare al conflitto per proteggere il villaggio e stanco di fare il giornalista, decide di affrontare in uno scontro Temari, che è venuta a Konoha per consegnare a Tsunade un rotolo speciale contente il trattato di alleanza tra i due villaggi. Il nipote del Terzo Hokage, dopo che i suoi attacchi sono stati respinti dalla Kunoichi, utilizza il Rasengan come sua ultima carta da giocare, ma viene fermato da Shikamaru e grazie all'aiuto dei compagni di Konohamaru, viene convinto a lasciar perdere perché è troppo piccolo e che la guerra non è un gioco. Inoltre capisce che il motivo per cui un ninja di Konoha combatte: per difendere il suo "re", ossia le giovani generazioni.

I ninja di Konoha percorrono un pezzo del viaggio via terra, passando per il Paese dell'Acqua. Al porto dove lasciano la prima barca, Aoba sente che qualcuno potrebbe aver preso l'identità di Naruto. L'impostore attacca, inconsapevole di chi siano, i ninja della Foglia, venendo facilmente sconfitto e bloccato da Naruto. Poco dopo arriva Iggy, che, spacciandosi per un polizziotto, riesce a salvare il suo amico, ovvero Banna. Banna era rifiutato da tutti per la sua corporatura e il suo aspetto anormali, ma Iggy, anche lui non molto amato nel paese, stringe amicizia con lui e vuole diventare famoso dicendo che ha sconfitto Naruto, così l'amico dice in giro di essere quest'ultimo. Dei ninja mercenari, credendo che Banna fosse Naruto, lo prendono e poi sconfiggono anche Iggy. Proprio quando sta per essere ucciso Banna, interviene Naruto, che sconfigge i ninja mercenari.

In una riunione del Clan Hyuga, Hiashi nomina Neji come capo delle linee avanzate, sorprendendo molti, infatti un membro della casata cadetta solitamente non viene scelto. Per tranquillizzare Hinata, Tsunade voleva parlarle, così Hinata la cerca e scopre che l'Hokage voleva farle sapere che secondo lei la scelta di Neji non è una bocciatura delle sue capacità. La sera, su iniziativa di Tenten, le ragazze degli undici di Konoha (i genin che avevano partecipato all'esame chunin) e Shiho si riuniscono al Yakiniku Q. Choji, deluso per non essere stato invitato, organizza una serata con i ragazzi, anche se tra loro manca Naruto. Poco dopo anche Tsunade e Shizune si uniscono al tavolo delle ragazze, e l'Hokage si sente dire da Hinata che sta bene. La serata finisce, ognuno torna a casa e Hinata dice a Neji che merita di essere il leader, ma vuole comunque continuare ad allenarsi.

(Capitolo speciale del 6° film: Road to Ninja)

Tsunade, su consiglio di Shikaku, ordina a Shikamaru di aiutare la squadra di Naruto insieme a Tenten. Shikamaru lo fa per allenarsi nel formulare strategie vincenti in vista della guerra contro l'Akatsuki. Il gruppo di Konoha prende Shikamaru e Tenten nel porto dell'isola Mozuku, dove dei ladri del posto hanno ideato una trappola per far sfinire le prede con lo scopo di rubare il loro bottino. Tuttavia i ninja di Konoha riescono a batterli, anche grazie al genio di Shikamaru.

Dopo aver affrontato una tempesta, quattro cloni di Naruto si ribellano, lo prendono in ostaggio e costringono la ciurma a scendere su un'isola. Dopo una battaglia tra Gai, Aoba, Yamato e i cloni, Naruto evoca altri cloni, ma anche loro si ribellano e lo stavano per uccidere, ma prima che questo avvenga Naruto si sveglia e si rende conto che era un sogno di una copia che, una volta colpita, aveva trasferito tutti i suoi pensieri a Naruto.

Gai Maito è un Jonin del Villaggio della Foglia maestro di Rock Lee,Neji e Tenten e rivale di Kakashi. Il suo punto forte è il Taijutsu e può aprire le 8 porte del chakra.

Il gruppo si ferma per prendere provviste in vista della rotta del silenzio, dove non ci si può fermare per due settimane. Un abitante del posto regala a Naruto un fungo dicendo che molti lo prendono per affrontare la rotta perchè si moltiplica facilmente. Il fungo però si moltiplica senza esser coltivato e assorbe provviste, acqua e chakra. Il chakra di Yamato viene prosciugato e il resto dei ninja resta disidradato e affamato, così Gai, ripresosi dal mal di mare perchè nella rotta è la corrente a portare la barca, e Naruto assaggiano i funghi, che nutrono ma fanno avere istinti violenti. Naruto dopo aver combattuto con Gai evoca Gamatatsu per potersi nutrire senza i funghi, infatti Gamatatsu porta a Naruto il cibo di Shima. L'abitante si fa vedere verso la fine della rotta e attacca la barca di Konoha, ma i ninja si sono ripresi e li sconfiggono.

Rock Lee è un ninja del Villaggio della Foglia a fa parte del Team Gai. Poco capace nell'utilizzo di Ninjutsu e Genjutsu si è specializzato nel Taijutsu, diventando un abilissimo combattente,in grado di aprire anche le 8 porte del chakra.

Lee sogna di sfidare Madara, svegliandosi si ricorda che si deve allenare per l'incombente guerra, e vedendo una barca si ricorda di un precedente allenamento con Gai. Allo stesso tempo Gai ricorda di questo allenamento di visualizzazione e lo racconta a Naruto. Il giorno prima Rock Lee aveva imparato il loto ma entrambi non ricordavo cosa fosse successo dopo. Nel menù del ristorante aveva segnato dei cibi, così passano la giornata ad allenarsi facendo collegamenti con questi cibi, e alla fine Gai ricorda tutto ma non vuole che Rock Lee ricordi, così gli dice che tocca esercitarsi sul pugno della cascata, vanno in mare e Lee impara lo stile del pugno del mal di mare, simile a quello del pugno dell'ubriaco.